Jamaica: The Crew is een set van twintig personages, elk met een speciale kracht, die smaak aan het spel toevoegen zonder grote veranderingen in de regels. De personages kunnen worden ingehuurd als je de kosten van een haven kunt betalen.
De meeste personages leveren je aan het einde van het spel extra goud op. Maar let op, want met minder opslagruimte voor de reguliere grondstoffen, wordt navigatie lastiger.
De uitbreiding Jamaica The Crew brengt meer interactie in het spel.
